Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
HCl protona o carboxilato do zwitterion da L-alanina
Condições: HCl, H2O (pH 1)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O hidrônio protona o carboxilato
Em água, o HCl está totalmente ionizado, então o ácido mais forte de fato presente é o hidrônio (pKa −1,7), com o cloreto como espectador. O sítio básico do zwitterion é o oxigênio do carboxilato, porque o nitrogênio já é um íon amônio sem par isolado; seu ácido conjugado, o grupo COOH, tem pKa 2,3, então em pH 1 a transferência ocorre majoritariamente no sentido direto.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio negativo do carboxilato se liga a um hidrogênio do hidrônio, porque esse oxigênio é o único sítio básico que resta no zwitterion.
- O par da ligação O–H do hidrônio fica no oxigênio como par isolado, e o oxigênio positivo se torna uma molécula de água neutra.
Cátion da L-alanina e cloreto
O produto é o cátion da L-alanina: o grupo amônio mantém sua carga positiva e o grupo carboxila agora é COOH neutro, então o íon tem carga líquida +1, compensada pelo cloreto. A transferência de próton não afeta o estereocentro, então a configuração L (S) se mantém. Abaixo de pH 2,3, esse cátion é a forma predominante da alanina; é por isso que aminoácidos migram para o cátodo em eletroforese fortemente ácida.
O que você vai praticar
Desenhe o hidrônio do HCl aquoso protonando o carboxilato do zwitterion da L-alanina para formar o cátion da alanina.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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