Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Competing lone pairs in an amide
Condições: Consider formamide protonation in strongly acidic aqueous solution before hydrolysis. Draw its preferred singly protonated form at equilibrium. The explicit acid is hydronium with chloride as spectator. No covalent water addition is requested.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Choose the conjugate acid
Compare stabilization of the alternative conjugate acids rather than assuming every nitrogen is the preferred basic site.
Nota: Any hydronium proton can be transferred. You still need to choose the substrate protonation site.
As setas curvas
- A carbonyl-oxygen lone pair supplies the O–H bond.
- Hydronium’s old O–H pair returns to its oxygen, leaving water.
O-protonated formamide
Carbonyl oxygen has a double bond, a single bond, one lone pair, and charge +1. Nitrogen retains its lone pair and can stabilize this cation by resonance. Hydronium becomes water; chloride balances the unchanged net cation charge. Protonation alone does not consume the carbonyl π bond.
O que você vai praticar
Choose the favored amide protonation site while maintaining the carbonyl bond order and nitrogen octet.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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