Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
An inductive effect decides the equilibrium
Condições: Chloroacetic acid (ClCH₂CO₂H, pKa 2.9) and sodium acetate (CH₃CO₂⁻ Na⁺; acetic acid pKa 4.8) in water. Draw the proton transfer between the two carboxyl groups, then judge the equilibrium. Na⁺ is a spectator; solvent water is omitted.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Acetate removes the chloroacetic acid proton
Both partners are carboxylic acid/carboxylate pairs with identical resonance stabilization. The only structural difference is the chlorine on the carbon next to the carboxyl group.
As setas curvas
- A lone pair on the negatively charged acetate oxygen forms a bond to the carboxyl hydrogen of chloroacetic acid.
- The O–H pair stays on the chloroacetate oxygen, which becomes negatively charged.
Which side is favored?
Chlorine is more electronegative than carbon, so the C–Cl bond pulls electron density away through the σ bonds (an inductive effect). That spreads the negative charge of chloroacetate over more of the molecule and makes it more stable, and therefore a weaker base, than acetate. The equilibrium favors the weaker acid and weaker base: K = 10^(4.8 − 2.9) ≈ 10^1.9, about 80.
Chloroacetate and acetic acid
The chloroacetate oxygen now has three lone pairs and charge −1; the former acetate oxygen has two lone pairs, a new O–H bond and no charge. The total charge is unchanged (−1 on the organic ions, +1 on Na⁺). The C–Cl bond is not broken; chlorine only stabilizes the anion inductively.
O que você vai praticar
Predict that chloroacetic acid protonates acetate by connecting the electron-withdrawing chlorine to a more stable conjugate base.
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