Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
A weak base can still have a conjugate acid
Condições: Anhydrous acetonitrile/HCl acid–base encounter. Draw the N-protonated nitrile/chloride member of this reversible equilibrium, not a claim that it predominates. Exclude subsequent nucleophilic addition and hydrolysis; the task ends with the conjugate pair.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Construct the requested equilibrium member
An arrow set describes a possible proton-transfer direction; equilibrium abundance requires thermodynamic information beyond a valid Lewis structure.
As setas curvas
- Nitrogen’s lone pair supplies the new N–H bond without using a nitrile π pair.
- The H–Cl bond pair goes to chlorine to give chloride.
The nitrilium conjugate acid
Nitrogen now has a triple bond and one N–H bond: four bond orders, no lone pair, and charge +1. Chlorine gains a fourth lone pair and charge −1. All nitrile π bonds persist, and total charge stays zero; this endpoint does not assert quantitative protonation.
O que você vai praticar
Construct a nitrilium conjugate acid without confusing protonation with addition across a triple bond or asserting complete conversion.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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