Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
A diprotic organic acid
Condições: Oxalic acid and two equivalents of aqueous sodium hydroxide. Neutralize one carboxyl group, then the other. Both neutralizations are favored; carbon–carbon cleavage is excluded.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
First neutralization encounter
One equivalent of base changes only one acidic site; the second base and both sodium ions remain.
Nota: The two carboxyl groups are initially equivalent, as are the two hydroxide ions.
As setas curvas
- The first hydroxide supplies the bond to a carboxyl proton.
- The first acid oxygen retains the O–H pair and acquires charge −1.
Second neutralization encounter
The first carboxylate retains its negative charge; the water formed in the first step is not consumed.
Nota: Transfer the remaining carboxyl proton to the remaining hydroxide.
As setas curvas
- The remaining hydroxide accepts the remaining acidic proton.
- The second acid O–H pair remains on its oxygen; the substrate becomes a dianion.
Oxalate and two waters
Each singly bonded carboxylate oxygen has three lone pairs and charge −1 in this contributor. Two Na⁺ ions balance the dianion, and the two hydroxides each became water. The carbon–carbon bond and both carbonyls are retained; total charge is zero at every stage.
O que você vai praticar
Track sequential formation of a monoanion and a dianion with two stoichiometric base equivalents and no lost spectator atoms.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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