Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
A proton transfer coupled to π-electron redistribution
Condições: Nitromethane meets aqueous sodium hydroxide. Draw one favored deprotonation event ending in the C=N nitronate contributor with both N–O bonds single. Use the separately drawn methyl hydrogen and the initially double-bonded oxygen.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Reach the requested conjugate-base contributor
Account for both the proton transfer and the conjugated bond changes needed by the specified product representation.
Nota: Transfer the separately drawn methyl hydrogen. Move the N=O π pair onto oxygen; the existing N–O single bond stays unchanged.
As setas curvas
- Hydroxide supplies the new bond to the carbon-bound proton.
- The C–H pair supplies the new C=N π bond in the requested nitronate contributor.
- The N=O π pair shifts to its oxygen simultaneously so that second-row nitrogen keeps an octet.
Nitronate and water
Carbon has two C–H bonds and a C=N double bond and stays neutral. Nitrogen still has four bond orders and charge +1; each singly bonded oxygen has charge −1, so nitronate is −1 overall. Hydroxide becomes water, and Na⁺ balances the anion without any atom loss.
O que você vai praticar
Draw nitroalkane deprotonation into an oxygen-delocalized nitronate contributor without exceeding nitrogen’s octet.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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