Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Sodium hydride makes an alkoxide
Condições: Ethanol with sodium hydride (NaH) in dry THF. NaH is ionic: Na⁺ is a spectator and hydride, H⁻, is the base. Draw the single proton-transfer event that releases H₂. Approximate pKa values: ethanol 16, H₂ 35.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Hydride removes the hydroxyl proton
Hydride carries two electrons on a hydrogen with no other bonds; it is the base. The only acidic hydrogen in ethanol is the one on oxygen, because an oxygen anion is far more stable than a carbon anion. The C–H hydrogens are untouched.
As setas curvas
- The hydride lone pair forms a new H–H bond to the hydroxyl hydrogen.
- The O–H bonding pair stays on oxygen as a third lone pair.
Why the reaction goes to completion
H₂ (pKa about 35) is a far weaker acid than ethanol (pKa about 16), so the equilibrium constant is roughly 10¹⁹. In addition, H₂ bubbles out of the solution as a gas, so the reverse reaction cannot occur.
Sodium ethoxide and hydrogen gas
Oxygen now has one bond and three lone pairs, so it carries charge −1; Na⁺ balances it as sodium ethoxide. The two hydrogens have become neutral H₂ (one shared pair, no lone pairs). Every carbon and the ethyl–oxygen bond are unchanged.
O que você vai praticar
Use hydride as a Brønsted base to convert ethanol completely into ethoxide, releasing hydrogen gas.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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