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  4. Formação do aduto borano–sulfeto de dimetila

Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base

Formação do aduto borano–sulfeto de dimetila

Desenhe o mecanismo · Aplicação

Condições: BH3 (from B2H6)

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

Abrir o exercício em tela cheia

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O mecanismo, passo a passo

Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.

Ler todos os 2 passos escritos
  1. O enxofre doa ao boro

    O borano tem um orbital p vazio no boro e, sozinho, dimeriza a diborano. O sulfeto de dimetila é uma base de Lewis macia e polarizável, cujo par isolado do enxofre combina bem com o ácido macio BH3, por isso captura o borano como um complexo 1:1 estável.

    As setas curvas

    • Um par isolado do enxofre preenche o orbital p vazio do borano e forma a ligação S–B.
  2. BH3·SMe2

    Agora o enxofre tem três ligações e um par isolado (+1) e o boro tem quatro ligações (−1). Como a ligação S–B é fraca o bastante para se desfazer, o BH3·SMe2 é uma fonte líquida e armazenável de borano para a hidroboração.

O que você vai praticar

Desenhe o sulfeto de dimetila doando um par isolado do enxofre ao borano para formar o complexo BH3·SMe2.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

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Tags

  • #LewisAcids
  • #BoronChemistry
  • #ThiolsAndSulfides
  • #HSAB
  • #MechanismDrawing

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