Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Water destroys a Grignard reagent
Condições: Ethylmagnesium bromide (CH₃CH₂MgBr) meets a molecule of water, for example from a wet solvent or glassware. Draw the proton transfer using the C–Mg bond pair as the electron source. MgBr is drawn as one unit; its coordination by ether is omitted. Approximate pKa values: ethane 50, water 15.7.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
The C–Mg bond takes a proton from water
Carbon (electronegativity 2.5) is much more electronegative than magnesium (1.3), so the carbon of a Grignard reagent behaves like a carbanion: a powerful base as well as a nucleophile.
As setas curvas
- The C–Mg bond pair, polarized toward carbon, forms a new C–H bond to a water hydrogen.
- The O–H pair stays on oxygen, giving hydroxide.
Why Grignard chemistry must be dry
Ethane (pKa about 50) is an enormously weaker acid than water (pKa 15.7), so K ≈ 10^34: the reagent is destroyed instantly and irreversibly. Every molecule of water consumes one molecule of Grignard reagent before it can attack a carbonyl.
Ethane and a magnesium hydroxide salt
The former carbanion carbon now has a C–H bond: CH₃CH₃ (ethane). Oxygen has one bond and three lone pairs, charge −1 (hydroxide), and MgBr carries +1, together HOMgBr. The same reaction with D₂O would place deuterium on carbon, a useful way to replace a halogen with deuterium.
O que você vai praticar
Show that water protonates the carbon of ethylmagnesium bromide to give ethane, explaining why Grignard reagents require dry conditions.
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