Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Sodium amide deprotonates propyne
Condições: NaNH2 (1.0 equiv), NH3 (l), −33 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Amide takes the alkyne hydrogen
The nitrogen lone pair of amide bonds to the hydrogen on the triple-bond carbon, and the C–H pair stays on carbon as a lone pair in an sp orbital.
As setas curvas
- The amide lone pair forms the new N–H bond.
- The C–H pair stays on carbon as the acetylide lone pair.
Why can amide do this?
The sp carbon holds the lone pair close to the nucleus (50% s character), making the terminal alkyne (pKa about 25) far more acidic than ammonia (pKa about 38).
Propynide and ammonia
The propynide anion (paired with Na⁺) and ammonia form; the acetylide is a good carbon nucleophile for SN2 on methyl and primary halides.
O que você vai praticar
Draw amide ion removing the terminal alkyne hydrogen of propyne, giving the propynide (acetylide) anion and ammonia.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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