Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
A proton transfer that stays mostly unreacted
Condições: tert-Butyl alcohol with aqueous sodium hydroxide. Draw the forward proton-transfer event, then judge how far it goes. Approximate pKa values: tert-butyl alcohol 18, water 15.7. Na⁺ is a spectator.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Hydroxide removes the O–H proton
This arrow pair is a real forward event. Whether it builds up much product depends on which acid, tert-butyl alcohol or water, holds its proton more weakly.
As setas curvas
- A hydroxide lone pair forms a bond to the hydroxyl hydrogen of tert-butyl alcohol.
- The O–H pair stays on the alcohol oxygen, giving tert-butoxide.
How far does it go?
The equilibrium favors the weaker acid. Water (pKa 15.7) is a stronger acid than tert-butyl alcohol (pKa about 18), so K ≈ 10^(15.7 − 18) ≈ 10^−2.3: only a small fraction of the alcohol is deprotonated at any moment. The bulky tert-butoxide ion is poorly stabilized by solvent, which is why it is a stronger base than hydroxide.
tert-Butoxide and water (the minor side)
In the drawn products, the alcohol oxygen has three lone pairs and charge −1, and the former hydroxide is neutral water with two lone pairs. Charge is conserved. Because K is well below 1, the actual solution contains mostly tert-butyl alcohol and hydroxide; hydroxide is not a suitable base for preparing tert-butoxide.
O que você vai praticar
Draw hydroxide deprotonating tert-butyl alcohol and use pKa values to show the equilibrium favors the starting alcohol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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