Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Freeing pyridine from its salt
Condições: Pyridinium chloride with sodium ethoxide in ethanol. Draw the proton transfer that gives neutral pyridine. Approximate pKa values: pyridinium 5.2, ethanol 16. Na⁺ and Cl⁻ are spectators.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Ethoxide removes the N–H proton
The ring π bonds do not move. The N–H bond lies in the plane of the ring, so the electron pair it releases becomes an in-plane lone pair that is not part of the aromatic sextet.
As setas curvas
- A lone pair on the ethoxide oxygen forms a bond to the hydrogen on the positively charged nitrogen.
- The N–H bonding pair stays on nitrogen as a lone pair, and nitrogen becomes neutral.
How acidic is pyridinium?
Pyridinium (pKa about 5.2) is a much stronger acid than ethanol (pKa about 16), so K ≈ 10^11 and the deprotonation is complete. It is also more acidic than an alkylammonium ion (pKa about 9–11): the pyridine lone pair sits in an sp² orbital with more s character, held closer to the nucleus, so pyridine is the weaker base.
Pyridine and ethanol
Nitrogen now has two ring bonds (one double, one single) and one lone pair: neutral pyridine, still aromatic. The ethoxide oxygen gained an O–H bond and has two lone pairs: neutral ethanol. Na⁺ and Cl⁻ remain as the spectator salt NaCl; total charge is zero before and after.
O que você vai praticar
Deprotonate pyridinium with ethoxide and relate the acidity of pyridinium to the sp² nitrogen lone pair.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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