Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
n-Butil-lítio desprotona o 1-hexino
Condições: n-BuLi, THF, −78 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
A ligação C–Li do butila remove o próton do alcino
A ligação C–Li rica em elétrons do n-butil-lítio liga seu carbono ao hidrogênio terminal do 1-hexino. Uma C–H sp (pKa em torno de 25) é vinte e cinco unidades de pKa mais ácida que a C–H sp³ do butano, por isso a transferência é completa mesmo a −78 °C.
As setas curvas
- O par da ligação C–Li atua como base e forma uma nova ligação C–H entre o carbono do butila e o hidrogênio do alcino.
- Os elétrons da ligação C–H sp ficam no carbono terminal do alcino, que se torna o carbono do acetileto.
Hibridização e acidez
Quanto maior o caráter s do orbital que abriga o par isolado, mais estável o carbânion: sp > sp² > sp³.
Hex-1-inileto, butano e Li⁺
O ânion hex-1-inileto (hexinil-lítio em solução, desenhado como ânion e Li⁺) está pronto para atacar um haleto de alquila ou uma carbonila. O butano se forma como ácido conjugado da base butila e simplesmente sai como um alcano inerte.
O que você vai praticar
Desenhe a ligação C–Li do n-butil-lítio removendo o próton do alcino terminal do 1-hexino, formando o ânion hex-1-inileto e butano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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