Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Amide protonation on oxygen
Condições: H3O+
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
The carbonyl oxygen takes the proton
Amides protonate on oxygen, not nitrogen: the nitrogen lone pair is delocalized into C=O, which makes the oxygen the electron-rich basic site.
As setas curvas
- An oxygen lone pair of the C=O bonds to a hydronium hydrogen.
- The O–H bond pair stays on the water oxygen, releasing neutral water.
Why oxygen?
Compare the two possible cations: O-protonation keeps N–C=O conjugation and spreads the charge onto nitrogen.
O-protonated acetamide
The cation has C=O⁺–H with the positive charge shared by the nitrogen contributor (C=N⁺H2). Its pKa is about 0, so only strong acids protonate amides appreciably; water is released.
O que você vai praticar
Draw the carbonyl oxygen of acetamide taking a proton from hydronium, the site that gives a resonance-stabilized cation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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