Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Identifique a incógnita que se dissolve em bicarbonato aquoso
Condições: The unknown dissolves in 5 % aqueous NaHCO3 with bubbling, and a solid reprecipitates when the solution is acidified with HCl. H2CO3 pKa 6.4.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual composto é a incógnita?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ácido benzoico
O pKa 4,2 está abaixo de 6,4, então o bicarbonato forma benzoato de sódio, solúvel em água, e CO2.
Esta não 4-Metilfenol
O pKa 10,3 está acima de 6,4; este fenol se dissolve em NaOH, mas não em NaHCO3.
Esta não Anilina
A anilina é uma base; ela se dissolve em HCl aquoso, não em bicarbonato.
Esta não Naftaleno
O naftaleno não tem grupo ácido nem básico e permanece na fase orgânica qualquer que seja o pH.
Solução explicada
O bicarbonato desprotona apenas ácidos mais fortes que o ácido carbônico (pKa 6,4). O sal de carboxilato é solúvel em água, e o ácido carbônico formado se decompõe em CO2, que causa a efervescência. Adicionar HCl reprotona o carboxilato, e o ácido neutro e insolúvel precipita. Dos quatro compostos, apenas o ácido benzoico (pKa 4,2) se comporta assim.
O que você vai praticar
Identifique uma incógnita pelo seu comportamento em bicarbonato de sódio aquoso, comparando seu pKa com o do ácido carbônico.
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