Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Próton mais ácido do ácido 4-hidroxibenzoico
Condições: 4-Hydroxybenzoic acid with 1 equiv NaHCO3 in water; pKa values: CO2H 4.5, phenol O–H 9.3, H2CO3 6.4, aryl C–H above 40.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual hidrogênio do ácido 4-hidroxibenzoico um equivalente de bicarbonato de sódio remove?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O hidrogênio O–H da carboxila
O pKa 4,5 está abaixo de 6,4, então o bicarbonato o remove e forma o carboxilato.
Esta não O hidrogênio O–H do fenol
O pKa 9,3 está acima de 6,4; o bicarbonato é uma base fraca demais, e o fenol continua protonado até se usar NaOH.
Esta não Um C–H do anel em orto ao grupo OH
Ligações C–H arílicas têm pKa acima de 40 e não são afetadas por nenhuma base aquosa.
Esta não Um C–H do anel em orto ao grupo carboxila
O grupo carboxila não torna o C–H do anel ácido o bastante para o bicarbonato; seu pKa continua acima de 40.
Solução explicada
O bicarbonato só consegue remover prótons mais ácidos que seu ácido conjugado, o ácido carbônico (pKa 6,4). O O–H da carboxila (pKa 4,5) se enquadra; o O–H fenólico (pKa 9,3), não. O carboxilato é favorecido porque sua carga é compartilhada igualmente por dois oxigênios.
O que você vai praticar
Identifique o próton do ácido 4-hidroxibenzoico que o bicarbonato de sódio remove primeiro comparando valores de pKa.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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