Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
A conjugate base with a cyclic π system
Condições: Cyclopentadiene and sodium amide in liquid ammonia; spectator solvent molecules are omitted. Show deprotonation of the saturated ring carbon and retain the displayed double-bond locations in the product contributor. Its two hydrogens are equivalent; transfer the explicit one.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Form the conjugate base
The product can become planar and conjugated; electron arrows describe bond-electron changes, not the accompanying geometric relaxation.
Nota: Transfer the separately drawn hydrogen on the saturated ring carbon.
As setas curvas
- An amide-ion lone pair forms the N–H bond.
- The saturated carbon keeps the C–H pair, which can occupy a p orbital in the conjugate base.
Cyclopentadienyl anion and ammonia
The ring CH at the deprotonated site has two ring σ bonds, its retained C–H bond, and one lone pair with charge −1. That pair plus the two π bonds supplies six π electrons. Amide becomes neutral NH₃; Na⁺ balances the aromatic anion.
O que você vai praticar
Connect removal of an sp³ carbon proton to a six-π-electron aromatic conjugate base without adding fictitious oxidation arrows.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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