Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Ordene etano, etanol, fenol e ácido acético por acidez
Condições: Approximate pKa values in water; the most acidic hydrogen of each compound is removed.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Ordene etano, etanol, fenol e ácido acético do menos ácido para o mais ácido.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de menos ácido a mais ácido
- Etano, CH3CH3
pKa ≈ 50: a carga da base conjugada fica em um carbono sp3 sem estabilização.
- Etanol, CH3CH2OH
pKa ≈ 16: a carga fica no oxigênio eletronegativo, mas o etóxido não tem ressonância.
- Fenol, C6H5OH
pKa ≈ 10: o fenóxido deslocaliza sua carga para os carbonos orto e para do anel.
- Ácido acético, CH3COOH
pKa ≈ 4,8: o acetato compartilha sua carga igualmente entre dois oxigênios.
Solução explicada
A acidez acompanha a estabilidade da base conjugada. O acetato distribui sua carga igualmente entre dois oxigênios por ressonância; o fenóxido a distribui pelo anel, mas principalmente sobre carbono, que acomoda carga com menos eficiência; o etóxido não tem nenhuma ressonância; e o carbânion etila coloca a carga no carbono sem nenhuma estabilização.
O que você vai praticar
Ordene ácido acético, fenol, etanol e etano por acidez com base na estabilidade de cada base conjugada.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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