Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Ordene o ácido acético e seus análogos fluorados por acidez
Condições: pKa values in water; in every case the carboxyl O–H proton is removed.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Ordene estes ácidos carboxílicos do menos ácido para o mais ácido.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de menos ácido a mais ácido
- Ácido acético, CH3COOH
pKa ≈ 4,8: nenhum grupo retirador de elétrons no carbono α.
- Ácido fluoroacético, CH2FCOOH
pKa ≈ 2,6: um flúor retira densidade eletrônica por efeito indutivo.
- Ácido difluoroacético, CHF2COOH
pKa ≈ 1,3: dois flúores dobram a atração indutiva.
- Ácido trifluoroacético, CF3COOH
pKa ≈ 0,5: três flúores proporcionam a maior estabilização do carboxilato.
Solução explicada
O flúor é o elemento mais eletronegativo, então cada flúor no carbono α retira densidade eletrônica pelas ligações σ e estabiliza o carboxilato. Os efeitos se somam: cada flúor adicional diminui o pKa, e o ácido trifluoroacético é cerca de dez mil vezes mais forte que o ácido acético.
O que você vai praticar
Ordene o ácido acético e seus derivados mono-, di- e trifluorados por acidez usando o efeito indutivo.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas