Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
Labelled saponification gives ¹⁸O-acetate
Condições: Na¹⁸OH, H2¹⁸O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Hydroxide adds to the ester carbonyl
The labelled hydroxide oxygen forms the new C–O bond to the acyl carbon; this is the bond that carries the label into the product.
As setas curvas
- A hydroxide lone pair attacks the electrophilic carbonyl carbon.
- The C=O π electrons move onto the carbonyl oxygen, giving an alkoxide.
Where does the label go?
Follow the ¹⁸O from hydroxide.
The tetrahedral intermediate collapses
The oxide lone pair re-forms the C=O bond and the alkoxide is expelled. The alkoxide is a poor leaving group, but the push from O⁻ and heat make this step go.
As setas curvas
- The O⁻ lone pair re-forms the carbonyl π bond.
- The C–O bond to the alkoxy group breaks onto that oxygen.
The alkoxide deprotonates the carboxylic acid
A carboxylic acid (pKa ≈ 5) next to an alkoxide (conjugate acid pKa ≈ 16) transfers its proton at once. This irreversible acid–base step is why saponification goes to completion.
As setas curvas
- The alkoxide oxygen lone pair takes the acidic O–H proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen, giving the resonance-stabilised carboxylate.
¹⁸O-acetate and ethanol
The label sits in the acetate (shared by both carboxylate oxygens through resonance), and ethanol carries no label. This is the classic evidence that the acyl–oxygen bond breaks.
O que você vai praticar
Track an ¹⁸O label from hydroxide through addition, loss of ethoxide and proton transfer to show acyl–oxygen cleavage in saponification.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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