Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
Hidrólise básica da 2-pirrolidinona a 4-aminobutanoato
Condições: NaOH, H2O, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
O hidróxido ataca a carbonila da γ-lactama
A 2-pirrolidinona é uma lactama de cinco membros sem tensão e com ressonância amídica completa, por isso exige hidróxido a quente, ao contrário de uma β-lactama tensionada. O hidróxido se adiciona ao carbono carbonílico e gera um alcóxido tetraédrico.
As setas curvas
- O hidróxido usa um par isolado para se ligar ao carbono carbonílico parcialmente positivo da lactama.
- O par π da C=O se desloca para o oxigênio, e o carbono mantém quatro ligações.
A abertura do anel expulsa o nitrogênio
O par isolado do oxido refaz a C=O e rompe a ligação C–N. O ânion de nitrogênio que sai continua preso à cadeia, então o anel simplesmente se abre em uma cadeia de quatro carbonos com um ácido carboxílico em uma ponta e um NH⁻ na outra.
As setas curvas
- O oxigênio negativo empurra um par isolado de volta para a ligação π da carbonila.
- O par da ligação C–N do anel migra para o nitrogênio, abrindo o anel de cinco membros.
A água neutraliza o ânion de nitrogênio
O ânion de nitrogênio é muito mais básico que o hidróxido, por isso captura imediatamente um próton da água e se torna a amina primária neutra do GABA.
As setas curvas
- Um par isolado do nitrogênio remove um próton de uma molécula de água do solvente.
- O par O–H da água fica no oxigênio, como hidróxido.
O hidróxido remove o próton do ácido
O hidróxido desprotona a extremidade do ácido carboxílico. Essa etapa ácido–base irreversível impulsiona toda a hidrólise e deixa o carboxilato na solução básica.
As setas curvas
- O hidróxido captura o próton mais ácido presente, o O–H do ácido carboxílico.
- Os elétrons da O–H permanecem no oxigênio, formando o carboxilato.
4-Aminobutanoato (ânion do GABA)
Formam-se 4-aminobutanoato de sódio (Na⁺ omitido) e água. Neutralizar a solução fornece o ácido 4-aminobutanoico, o neurotransmissor GABA, que existe como zwitteríon em pH 7.
O que você vai praticar
Desenhe a abertura do anel da 2-pirrolidinona por hidróxido: adição tetraédrica, expulsão do nitrogênio do anel e as transferências de próton mediadas pela água que levam ao 4-aminobutanoato (ânion do GABA).
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