Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
Saponificação da ε-caprolactona a 6-hidroxi-hexanoato
Condições: NaOH, H2O, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
O hidróxido se adiciona à ε-caprolactona
O par isolado do hidróxido ataca o carbono carbonílico da ε-caprolactona, a lactona de sete membros usada para fabricar a policaprolactona. A carbonila é uma carbonila de éster típica, ativada apenas pelos oxigênios eletronegativos ao seu redor.
As setas curvas
- O hidróxido doa um par isolado ao carbono carbonílico eletrofílico.
- A ligação π da carbonila se rompe em direção ao oxigênio, que fica com a carga negativa.
A ligação acila–oxigênio se rompe e o anel se abre
O oxigênio negativo refaz a carbonila e empurra o oxigênio do anel para fora do carbono acílico. Como o oxigênio do anel continua ligado ao seu CH2, os seis carbonos permanecem em uma única cadeia.
As setas curvas
- O par isolado do oxido volta para refazer a C=O.
- A ligação entre o carbono acílico e o oxigênio do anel se rompe em direção a esse oxigênio, abrindo o anel de sete membros.
A água protona o 6-alcóxido
O novo oxigênio de alcóxido no sexto carbono é uma base forte e captura um próton da água. O hidróxido é regenerado para a etapa ácido–base final.
As setas curvas
- O par isolado do alcóxido captura um próton de uma molécula de água do solvente.
- Os elétrons da ligação O–H ficam no oxigênio da água, formando hidróxido.
Formação do carboxilato
O hidróxido arranca o próton O–H ácido da extremidade do ácido carboxílico. Essa etapa ácido–base irreversível leva toda a hidrólise até o fim.
As setas curvas
- Um par isolado do hidróxido remove o próton do ácido carboxílico.
- O par O–H fica no oxigênio, e a ponta ácida se torna um carboxilato.
6-Hidroxi-hexanoato
O 6-hidroxi-hexanoato de sódio (Na⁺ omitido) é o produto de abertura do anel; nenhum carbono é perdido. A mesma clivagem acila–oxigênio degrada as cadeias de policaprolactona em meio básico.
O que você vai praticar
Desenhe a abertura do anel da ε-caprolactona por hidróxido via BAC2 e as transferências de próton que terminam no 6-hidroxi-hexanoato.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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