Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Benzamide from benzoyl chloride and ammonia
Condições: NH3 (2 equiv)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Ammonia adds to the carbonyl
The nitrogen lone pair of ammonia attacks the carbonyl carbon of benzoyl chloride. The C=O π pair shifts onto oxygen, giving a zwitterionic tetrahedral intermediate.
As setas curvas
- The ammonia lone pair forms the new N–C bond.
- The C=O π electrons move onto the oxygen.
Collapse and loss of chloride
The alkoxide lone pair re-forms C=O and expels chloride, the best leaving group. The nitrogen keeps its positive charge and the proton it came in with.
As setas curvas
- An oxygen lone pair re-forms the C=O π bond.
- The C–Cl bonding pair leaves with chlorine as chloride.
Second ammonia removes a proton
The second equivalent of ammonia deprotonates the acylammonium nitrogen. This is why two equivalents are needed: one becomes the amide, the other ends as ammonium chloride.
As setas curvas
- The lone pair of the second ammonia bonds to the N–H proton.
- The N–H electrons return to nitrogen, giving the neutral amide.
Why two equivalents?
Each acylation releases one HCl equivalent, which protonates any free ammonia; protonated ammonia (NH4⁺) has no lone pair and cannot add.
Benzamide
Benzamide forms with ammonium chloride. Amide resonance (N lone pair into C=O) makes the product far less electrophilic than the acid chloride, so the reaction stops cleanly.
O que você vai praticar
Convert benzoyl chloride into benzamide: ammonia adds, chloride leaves, and a second ammonia removes the extra N–H proton.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas