Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
N-Hidroxibenzamida a partir de cloreto de benzoíla e hidroxilamina
Condições: NaHCO3, H2O/THF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O nitrogênio da hidroxilamina se adiciona
A hidroxilamina tem pares isolados tanto no nitrogênio quanto no oxigênio, mas o nitrogênio é menos eletronegativo e segura seu par com menos força; por isso é o nucleófilo mais forte. O nitrogênio ataca o carbono carbonílico do cloreto de benzoíla.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio da hidroxilamina forma a nova ligação N–C.
- Os elétrons π do C=O se deslocam para o oxigênio carbonílico.
Colapso com perda de cloreto
O alcóxido regenera o C=O e o cloreto, o melhor grupo abandonador, sai. O produto nesta etapa é o ácido hidroxâmico protonado no nitrogênio.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio reconstrói a ligação π da carbonila.
- Os elétrons da ligação C–Cl saem com o cloro.
O bicarbonato retira o próton N–H
O bicarbonato é uma base fraca, forte o bastante para remover o próton do nitrogênio catiônico, mas fraca demais para desprotonar o O–H do produto. Ele neutraliza o equivalente de HCl e forma ácido carbônico, que se decompõe em CO2 e água.
As setas curvas
- Um par isolado de um oxigênio do bicarbonato se liga ao próton N–H.
- O par da ligação N–H volta para o nitrogênio, deixando um nitrogênio de amida neutro.
N-Hidroxibenzamida
Forma-se N-hidroxibenzamida (ácido benzo-hidroxâmico), junto com cloreto e ácido carbônico. A acilação no oxigênio daria O-benzoil-hidroxilamina, que não é observada porque o nitrogênio reage mais rápido.
O que você vai praticar
Acile a hidroxilamina no nitrogênio com cloreto de benzoíla e use bicarbonato para remover o próton N–H, obtendo o ácido hidroxâmico N-hidroxibenzamida.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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