Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Reagente para acetilar a anilina
Condições: Aniline, one-step acylation, room temperature to mild warming.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual reagente converte melhor a anilina (PhNH2) em acetanilida (PhNHCOCH3) em uma única etapa?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Anidrido acético, (CH3CO)2O
Um doador de acila reativo, com um bom grupo abandonador carboxilato, fornece a acetanilida diretamente.
Esta não Ácido acético à temperatura ambiente
O ácido e a amina apenas formam um sal de carboxilato de amônio; o OH⁻ é um mau grupo abandonador.
Esta não Acetato de etila à temperatura ambiente
Ésteres são bem menos reativos; o etóxido é um mau grupo abandonador.
Esta não Acetaldeído
Um aldeído forma uma imina, não uma amida.
Solução explicada
O nitrogênio da amina precisa de um doador de acila reativo. O anidrido acético (ou o cloreto de acetila com uma base) acila a anilina rapidamente, liberando acetato como grupo abandonador. O ácido acético forma principalmente um sal de amônio, e o acetato de etila é pouco reativo demais em condições brandas.
O que você vai praticar
Escolha o reagente que converte a anilina em acetanilida.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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