Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Produto de cloreto de acetila + propanoato de sódio
Condições: Acetyl chloride, sodium propanoate, dry ether.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Cloreto de acetila é agitado com propanoato de sódio em éter seco. Qual é o produto orgânico?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Anidrido acético propanoico, CH3CO–O–COCH2CH3
O oxigênio do carboxilato substitui o cloreto no carbono do acetil.
Esta não Butan-2-ona e CO2
Aqui os carboxilatos são nucleófilos de oxigênio; nenhuma ligação C–C se forma e nada sofre descarboxilação.
Esta não Cloreto de propanoíla e acetato de sódio
O cloreto é um nucleófilo bem mais fraco e um grupo abandonador melhor, então a troca inversa é desfavorável.
Esta não Propanoato de etila
Um éster exige um alcóxido ou um álcool; aqui o oxigênio é de um carboxilato.
Solução explicada
O oxigênio do carboxilato do propanoato se adiciona ao carbono acílico do cloreto de acetila. O intermediário tetraédrico colapsa e expulsa o cloreto (o melhor grupo abandonador), então o produto é o anidrido misto CH3C(=O)–O–C(=O)CH2CH3, além de NaCl.
O que você vai praticar
Preveja o anidrido misto formado a partir de um cloreto de ácido e de um sal de carboxilato.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas