Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Produto de cloreto de benzoíla + metilamina
Condições: Benzoyl chloride, 2 equiv CH3NH2, CH2Cl2, 0 °C.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual produto orgânico se forma quando o cloreto de benzoíla é tratado com dois equivalentes de metilamina?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta N-Metilbenzamida
O cloreto é substituído por CH3NH; o segundo equivalente de amina captura o HCl.
Esta não Ácido benzoico
Esse é o produto da hidrólise pela água, não da reação com uma amina.
Esta não N-Metilbenzilamina
A C=O é mantida; não há agente redutor para transformá-la em CH2.
Esta não Benzoato de metila
Um éster exige um álcool como nucleófilo; quem ataca é o nitrogênio da metilamina, não o carbono.
Solução explicada
A metilamina se adiciona ao carbono acílico e forma um intermediário tetraédrico, que colapsa e expulsa o cloreto. O segundo equivalente de metilamina remove o próton N–H (como CH3NH3⁺Cl⁻), deixando a amida neutra N-metilbenzamida.
O que você vai praticar
Preveja a amida formada quando o cloreto de benzoíla reage com excesso de metilamina.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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