Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Produto do cloreto de acetila com isopropanol e piridina
Condições: Acetyl chloride added to propan-2-ol with pyridine in CH2Cl2 at 0 °C.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Cloreto de acetila é adicionado a propan-2-ol e piridina. Qual produto orgânico se forma?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Acetato de isopropila
A substituição acílica coloca o grupo isopropóxi no carbono do acetil, no lugar do cloreto.
Esta não 2-Cloropropano
Aqui o álcool é o nucleófilo; sua ligação C–O não é substituída.
Esta não Ácido acético
A hidrólise exige água; o álcool seco fornece o éster.
Esta não Éter di-isopropílico
Formar um éter exigiria uma SN2 ou uma desidratação catalisada por ácido; o eletrófilo é o carbono acílico.
Solução explicada
O oxigênio do álcool se adiciona ao carbono carbonílico do acetil, o intermediário tetraédrico expulsa o cloreto e a piridina remove o próton O–H, capturando o HCl como cloreto de piridínio. A ligação C–O do propan-2-ol nunca se rompe, então o grupo isopropila acaba no oxigênio do éster: acetato de isopropila.
O que você vai praticar
Preveja o éster formado quando um álcool reage com um cloreto de ácido na presença de piridina.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas