Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Azida de benzoíla a partir de cloreto de benzoíla e azida de sódio
Condições: NaN3, acetone/H2O, 0 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
A azida se adiciona ao carbono carbonílico
O íon azida é um ânion pequeno e fortemente nucleofílico, que reage com o cloreto de benzoíla mais rápido do que a água usada como cossolvente. Um par isolado do seu nitrogênio terminal ataca o carbono carbonílico e o par π do C=O se desloca para o oxigênio, gerando um intermediário tetraédrico aniônico.
As setas curvas
- Um par isolado do nitrogênio terminal, carregado negativamente, da azida forma a nova ligação N–C.
- Os elétrons π da carbonila se deslocam para o oxigênio eletronegativo, que se torna um alcóxido.
O colapso expulsa o cloreto
O par isolado do alcóxido regenera a ligação C=O e o cloreto, o melhor grupo abandonador no carbono tetraédrico, sai. Manter a mistura a 0 °C é importante: aquecer a azida de acila iniciaria o rearranjo de Curtius, com perda de N2 e formação de isocianato de fenila.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio volta para reconstruir a ligação π da carbonila.
- O par ligante C–Cl sai com o cloro como íon cloreto, uma base muito fraca.
Azida de benzoíla
Forma-se azida de benzoíla, com cloreto de sódio como subproduto. A azida de acila é ela própria um doador de acila e, sob aquecimento, o precursor de um isocianato.
O que você vai praticar
Desenhe a substituição do cloreto pelo íon azida no cloreto de benzoíla por adição–eliminação, parando na azida de benzoíla.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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