Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Cloroformato do bisfenol A a partir de fosgênio e bisfenol A
Condições: NaOH(aq), CH2Cl2 (interfacial)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O hidróxido forma o fenóxido
Fenóis (pKa ≈ 10) são desprotonados por hidróxido aquoso. O íon fenóxido é muito mais nucleofílico que o fenol neutro e reage com o fosgênio na interface água–diclorometano.
As setas curvas
- O par isolado do hidróxido se liga ao próton O–H do fenol.
- Os elétrons O–H permanecem no oxigênio, gerando o fenóxido.
O fenóxido se adiciona ao fosgênio
Um par isolado do fenóxido ataca o carbono carbonílico do fosgênio, muito eletrofílico porque dois cloros retiram densidade eletrônica. O par π do C=O se desloca para o oxigênio, gerando um alcóxido tetraédrico.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do fenóxido forma a nova ligação O–C com o carbono do fosgênio.
- Os elétrons π do C=O se deslocam para o oxigênio.
Sai o cloreto
O alcóxido regenera o C=O e expulsa um cloreto, o melhor grupo abandonador naquele carbono. A segunda ligação C–Cl permanece, de modo que o produto continua sendo um agente acilante para o próximo fenóxido.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio regenera a ligação π C=O.
- Uma ligação C–Cl se rompe e o cloreto sai.
Monocloroformato do bisfenol A
Forma-se o cloroformato de arila, junto com cloreto e água. A ligação C–Cl restante reage da mesma forma com outro fenóxido de bisfenol A, construindo as ligações carbonato do policarbonato.
O que você vai praticar
Desenhe a primeira acilação da síntese interfacial de policarbonato: o hidróxido forma um fenóxido de bisfenol A, que se adiciona ao fosgênio e expulsa cloreto, gerando o cloroformato.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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