Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Benzyl N-methylcarbamate from benzyl chloroformate
Condições: Na2CO3, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Amine adds to the chloroformate
The methylamine nitrogen attacks the carbonyl carbon of benzyl chloroformate, which is activated by both Cl and O; the C=O π pair moves onto oxygen.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair bonds to the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Chloride leaves
The alkoxide re-forms C=O and expels chloride, the weakest base attached to the tetrahedral carbon.
As setas curvas
- The oxygen lone pair re-forms C=O.
- The C–Cl bond breaks and chloride leaves.
Which group leaves?
The tetrahedral carbon carries Cl, OBn and the new N.
Carbonate removes the N–H proton
Carbonate (Na2CO3) takes the proton from the positively charged nitrogen, giving the neutral carbamate and hydrogen carbonate.
As setas curvas
- A carbonate oxygen takes the N–H proton.
- The N–H pair becomes the nitrogen lone pair.
Benzyl N-methylcarbamate
The amine is now a Cbz carbamate: no longer basic or nucleophilic, and removable later by hydrogenolysis (H2, Pd/C).
O que você vai praticar
Draw the Cbz protection of methylamine: addition to benzyl chloroformate, loss of chloride and deprotonation by carbonate.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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