Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
2-Cloro-N-fenilacetamida a partir de cloreto de cloroacetila
Condições: Et3N, CH2Cl2, 0 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
A anilina se adiciona ao carbono acílico
O cloreto de cloroacetila tem dois carbonos eletrofílicos, mas a adição ao C=O plano e desimpedido é muito mais rápida que o ataque SN2 pelo lado oposto ao carbono do CH2Cl. Por isso, a 0 °C o nitrogênio da anilina ataca apenas o carbono carbonílico.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio da anilina forma a nova ligação N–C com o carbono acílico.
- Os elétrons π do C=O se deslocam para o oxigênio.
O cloreto de acila perde cloreto
O alcóxido regenera o C=O e expulsa o cloreto ligado ao carbono acílico. O cloro do CH2 vizinho continua ligado, pois esse carbono sp3 não participa desta via.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio reconstrói a ligação π da carbonila.
- A ligação entre o carbono acílico e o cloro se rompe, liberando cloreto.
A trietilamina remove o próton N–H
A trietilamina neutraliza a amida protonada. Como a amina terciária é impedida e a mistura está fria, ela também não substitui no carbono do CH2Cl.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio do Et3N se liga ao próton N–H.
- O par da ligação N–H volta para o nitrogênio da amida.
2-Cloro-N-fenilacetamida
Forma-se 2-cloro-N-fenilacetamida junto com cloreto de trietilamônio. O grupo CH2Cl intacto é um ponto de partida útil para uma reação SN2 posterior.
O que você vai praticar
Mostre por que a anilina acila o carbono do cloreto de acila do cloreto de cloroacetila em vez de deslocar o cloro do CH2Cl, gerando 2-cloro-N-fenilacetamida.
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