Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
N,N-Dietilciclo-hexanocarboxamida a partir do cloreto de ácido
Condições: Et2NH (2 equiv), CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
A dietilamina se adiciona ao cloreto de acila
O nitrogênio da amina secundária é um nucleófilo neutro forte. Ele ataca o carbono carbonílico do cloreto de ciclo-hexanocarbonila e o par π do C=O se desloca para o oxigênio.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio da primeira dietilamina forma a nova ligação N–C.
- Os elétrons π do C=O se deslocam para o oxigênio, transformando-o em alcóxido.
Sai o cloreto
O alcóxido devolve os elétrons para regenerar o C=O e expulsa o cloreto. O nitrogênio da amida fica protonado e com carga positiva.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio reconstrói a ligação dupla da carbonila.
- O par da ligação carbono–cloro sai com o cloreto.
A segunda dietilamina retira o próton
A amida protonada é fortemente ácida, e o segundo equivalente de dietilamina remove seu próton. É por isso que se usam dois equivalentes: sem ele, o HCl formado converteria metade da amina em um sal de amônio não reativo.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio da segunda dietilamina se liga ao próton N–H.
- O par da ligação N–H volta para o nitrogênio da amida, agora neutro.
N,N-Dietilciclo-hexanocarboxamida
Forma-se N,N-dietilciclo-hexanocarboxamida junto com cloreto de dietilamônio. Uma amida terciária não tem N–H, então a reação para aqui; ela é muito menos reativa que o cloreto de acila de origem.
O que você vai praticar
Prepare N,N-dietilciclo-hexanocarboxamida a partir do cloreto de ciclo-hexanocarbonila, usando uma dietilamina como nucleófilo e a segunda como base.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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