Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Primeira ligação amida do Kevlar a partir de cloreto de tereftaloíla
Condições: NMP, CaCl2, 0 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
A amina se adiciona a um cloreto de acila
Um grupo amino da p-fenilenodiamina ataca um carbono carbonílico do cloreto de tereftaloíla, o derivado de ácido mais reativo. O par π do C=O se desloca para o oxigênio, gerando um intermediário tetraédrico zwitteriônico.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio da amina forma a nova ligação N–C com o carbono acílico.
- Os elétrons π do C=O se deslocam para o oxigênio.
Sai o cloreto
O alcóxido regenera o C=O e expulsa o cloreto, o melhor grupo abandonador do carbono tetraédrico. O grupo acila agora está em um nitrogênio carregado positivamente.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio regenera a ligação π da carbonila.
- A ligação C–Cl se rompe e o cloreto sai.
O solvente remove o próton N–H
O solvente amídico NMP está em grande excesso e seu oxigênio carbonílico aceita o próton N–H ácido, retendo o HCl formado. Isso mantém livres os demais grupos amino para reagir, enquanto o CaCl2 mantém em solução as cadeias rígidas em crescimento.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio carbonílico do NMP se liga ao próton N–H.
- Os elétrons N–H permanecem no nitrogênio, gerando a amida neutra.
Cloreto de 4-[(4-aminofenil)carbamoil]benzoíla
Formou-se a primeira ligação amida do Kevlar. O produto ainda tem um NH2 livre e um grupo COCl, então adiciona monômeros nas duas pontas e cresce até a poli(p-fenileno tereftalamida).
O que você vai praticar
Forme a primeira ligação amida do Kevlar: a p-fenilenodiamina se adiciona a um cloreto de acila do cloreto de tereftaloíla, o cloreto sai e o solvente NMP captura o próton.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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