Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
γ-Butyrolactone from 4-hydroxybutanoic acid
Condições: H⁺ (cat.)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 8 passos escritos
Activate the carbonyl
The acid catalyst (drawn as hydronium) protonates the carbonyl oxygen of the acid. The protonated carbonyl carbon is now electrophilic enough for a neutral alcohol to attack.
As setas curvas
- The carbonyl oxygen lone pair takes a proton from hydronium.
- The O–H bond pair stays on the water oxygen.
The hydroxyl closes the ring
The chain OH is four carbons away, so its oxygen reaches the activated carbonyl carbon and forms a five-membered ring; the C=O π pair moves onto oxygen.
As setas curvas
- The hydroxyl oxygen lone pair attacks the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto the protonated oxygen, neutralising it.
Ring size
Count the atoms in the new ring.
Remove the ring oxonium proton
Water takes the proton from the positively charged ring oxygen, giving a neutral tetrahedral intermediate.
As setas curvas
- Water takes the proton from the ring oxonium oxygen.
- The O–H pair stays on the ring oxygen.
Protonate the leaving OH
Hydronium protonates one OH of the tetrahedral intermediate, turning it into water, a good leaving group.
As setas curvas
- An OH lone pair takes a proton from hydronium.
- The O–H bond pair returns to water.
Lose water
The other OH lone pair forms a C=O π bond and pushes water out, giving the protonated lactone.
As setas curvas
- An oxygen lone pair forms the C=O π bond.
- The C–O bond breaks and water leaves.
Release the lactone
Water removes the proton on the carbonyl oxygen, giving the neutral lactone and regenerating the acid catalyst.
As setas curvas
- Water takes the carbonyl O–H proton.
- The O–H pair becomes a lone pair on the carbonyl oxygen.
γ-Butyrolactone
γ-Butyrolactone and water form; hydronium is regenerated, so the acid is truly catalytic. The ring oxygen comes from the alcohol, while the lost water carries an oxygen from the acid.
O que você vai praticar
Draw the acid-catalysed ring closure of 4-hydroxybutanoic acid to γ-butyrolactone, with every proton transfer.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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