Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
N-Benzilcarbamato de metila a partir de cloroformato de metila
Condições: Et3N, CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
A benzilamina ataca o cloroformato
O cloroformato de metila é um cloreto de acila derivado de um carbonato. O par isolado do nitrogênio da benzilamina ataca seu carbono carbonílico e o par π do C=O se desloca para o oxigênio.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio da benzilamina forma a nova ligação N–C.
- Os elétrons π da carbonila se deslocam para o oxigênio.
Sai o cloreto, não o metóxido
O carbono tetraédrico tem tanto um cloro quanto um grupo metóxi. O cloreto (ácido conjugado HCl, pKa em torno de −7) é um grupo abandonador imensamente melhor que o metóxido (metanol, pKa em torno de 16), então o alcóxido regenera o C=O expulsando o cloreto.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio reconstrói a ligação dupla da carbonila.
- O par da ligação C–Cl sai como cloreto, a base mais fraca ligada ao carbono.
O Et3N desprotona o nitrogênio
A trietilamina remove o próton do nitrogênio carregado positivamente. O produto é o carbamato neutro, com cloreto de trietilamônio como sal.
As setas curvas
- O par isolado da trietilamina se liga ao próton N–H.
- O par N–H volta para o nitrogênio, gerando o carbamato neutro.
N-Benzilcarbamato de metila
Forma-se N-benzilcarbamato de metila. É por meio de carbamatos como este que os cloroformatos instalam grupos protetores (Cbz, Fmoc, Moc) em aminas.
O que você vai praticar
Prepare o carbamato N-benzilcarbamato de metila a partir de cloroformato de metila e benzilamina, escolhendo o cloreto como o grupo que sai.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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