Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
SOCl2/pyridine converts 3-methylbutan-2-ol to 2-chloro-3-methylbutane
Condições: SOCl2 (1.2 equiv), pyridine (1.2 equiv), CH2Cl2, 0 °C to 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
The alcohol attacks sulfur
An oxygen lone pair of the alcohol bonds to the sulfur of thionyl chloride and one S–Cl bond breaks, giving a protonated alkyl chlorosulfite and chloride.
As setas curvas
- The alcohol oxygen lone pair forms the O–S bond.
- An S–Cl bond breaks and chloride leaves.
Pyridine removes the O–H proton
Pyridine, the base present, takes the proton from the positively charged oxygen, giving the neutral alkyl chlorosulfite and pyridinium.
As setas curvas
- The pyridine nitrogen lone pair bonds to the O–H proton.
- The O–H pair returns to oxygen.
Chloride SN2 with fragmentation
Chloride attacks the carbinol carbon from the back side. As the C–O bond breaks, its pair forms the S=O bond of sulfur dioxide and the remaining S–Cl bond breaks, so the leaving group falls apart into SO2 and chloride.
As setas curvas
- The chloride lone pair forms the new C–Cl bond.
- The C–O pair becomes the new S=O π bond.
- The S–Cl bond breaks and chloride leaves.
Why is the skeleton unchanged?
The C–O bond breaks only as chloride arrives, so the secondary carbocation that would undergo a hydride shift never forms.
2-Chloro-3-methylbutane
The secondary chloride forms with inversion at the former carbinol carbon, together with SO2 and pyridinium chloride.
O que você vai praticar
Draw formation of the alkyl chlorosulfite from 3-methylbutan-2-ol, its deprotonation by pyridine, and the chloride SN2 that releases SO2 and chloride, giving 2-chloro-3-methylbutane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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