Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
POCl3/pyridine dehydration of cis-2-methylcyclohexan-1-ol
Condições: POCl3 (1.2 equiv), pyridine (solvent), 0 °C to 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
The alcohol attacks phosphorus
An oxygen lone pair of the alcohol bonds to phosphorus of POCl3 and one P–Cl bond breaks, releasing chloride.
As setas curvas
- The alcohol oxygen lone pair forms the O–P bond.
- A P–Cl bond breaks and chloride leaves.
Pyridine removes the O–H proton
Pyridine takes the proton from the positively charged oxygen, giving the neutral dichlorophosphate ester, a good leaving group.
As setas curvas
- The pyridine lone pair bonds to the O–H proton.
- The O–H pair returns to oxygen.
E2 by pyridine
A second pyridine removes the hydrogen on the methyl-bearing carbon, which is anti-periplanar (trans-diaxial) to the C–O bond. The C–H pair forms the new C=C bond while the dichlorophosphate leaves, in one step.
As setas curvas
- The pyridine lone pair bonds to the β-hydrogen.
- The C–H pair becomes the new ring C=C bond.
- The C–O bond breaks and dichlorophosphate leaves.
Which β-hydrogen?
E2 needs a β-hydrogen anti-periplanar to the leaving group; in the cis isomer the methine hydrogen qualifies, giving the trisubstituted alkene.
1-Methylcyclohexene
The trisubstituted alkene forms together with dichlorophosphate and pyridinium ions.
O que você vai praticar
Draw conversion of cis-2-methylcyclohexan-1-ol into its dichlorophosphate ester, deprotonation by pyridine, and the E2 in which pyridine removes the hydrogen on the methyl-bearing carbon, giving 1-methylcyclohexene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas