Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Williamson ether synthesis — alcohol activation and allylation
Condições: Methanol and NaH, followed by allyl bromide in dry ether. Replace bromine at the CH₂Br carbon; no acid workup is needed.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Make the alkoxide
The alcohol proton and hydride form hydrogen gas. Sodium does not react and is not drawn.
As setas curvas
- Hydride takes the alcohol proton to form H₂.
- The O–H bond electrons stay on the alcohol oxygen, giving it a negative charge.
Make the ether bond
Add allyl bromide after making the alkoxide. Attack the carbon bonded to bromine, not the double bond. H₂ from the first step is still shown.
As setas curvas
- The alkoxide attacks the primary carbon next to the double bond.
- The C–Br bond electrons leave with bromide.
Products
Allyl methyl ether keeps the original double bond. Oxygen starts neutral, becomes negative, then returns to neutral. Bromide carries the negative charge, and the two hydrogens from the first step form H₂.
O que você vai praticar
Remove the alcohol proton, then form an ether by SN2 attack next to the alkene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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