Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Tosylation of cyclohexanol with TsCl and pyridine
Condições: TsCl (1.1 equiv), pyridine (solvent), 0 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Oxygen attacks the sulfonyl sulfur
An oxygen lone pair of cyclohexanol bonds to sulfur and the S–Cl bond breaks, releasing chloride. The ring C–O bond is untouched.
As setas curvas
- The alcohol oxygen lone pair forms the O–S bond.
- The S–Cl bond breaks and chloride leaves.
Pyridine removes the proton
Pyridine takes the proton from the positively charged oxygen, giving the neutral tosylate ester and pyridinium chloride.
As setas curvas
- The pyridine lone pair bonds to the O–H proton.
- The O–H pair returns to oxygen.
Cyclohexyl tosylate
The OH has become a tosylate, an excellent leaving group, with the configuration at the ring carbon unchanged because its C–O bond was never broken.
O que você vai praticar
Draw cyclohexanol attacking the sulfur of tosyl chloride with loss of chloride, then pyridine removing the O–H proton to give cyclohexyl tosylate.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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