Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Ethyl acetate from ethanol and acetic anhydride
Condições: Ac2O, pyridine
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Ethanol adds to a carbonyl
The ethanol oxygen attacks one carbonyl carbon of the anhydride; the C=O π pair moves onto oxygen, giving a tetrahedral intermediate.
As setas curvas
- An oxygen lone pair forms the new C–O bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Acetate leaves
The oxide lone pair re-forms the C=O bond and pushes out acetate, a weak base and good leaving group.
As setas curvas
- The oxide lone pair re-forms the C=O π bond.
- The C–O bond pair leaves with acetate.
Leaving group
Leaving-group ability follows basicity.
Pyridine removes the proton
Pyridine takes the proton from the positively charged ester oxygen, giving neutral ethyl acetate.
As setas curvas
- The pyridine lone pair takes the O–H proton.
- The O–H pair stays on oxygen.
Ethyl acetate
Ethyl acetate forms together with pyridinium acetate.
O que você vai praticar
Draw acetylation of ethanol by acetic anhydride: addition to a carbonyl, collapse of the tetrahedral intermediate expelling acetate, and deprotonation by pyridine.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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