Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
1-Metilciclopenteno a partir do (1-metilciclobutil)metanol
Condições: H2SO4, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protone o grupo hidroxila
O ácido sulfúrico, o ácido mais forte presente, protona o OH do (1-metilciclobutil)metanol. O hidróxido é um grupo abandonador ruim, mas o álcool protonado pode perder água neutra.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do álcool captura o próton ácido do ácido sulfúrico.
- O par da ligação O–H permanece no oxigênio, deixando hidrogenossulfato.
Expansão do anel enquanto a água sai
O CH2 que carrega o grupo abandonador é primário, então não se forma um cátion primário livre; em vez disso, uma ligação C–C do ciclobutano tensionado migra para esse CH2 enquanto a água sai. O anel passa a ter cinco carbonos e a carga positiva fica no carbono que carrega a metila, agora um cátion terciário.
As setas curvas
- O par da ligação C–C do anel se desloca para o carbono do CH2, aliviando a tensão angular do anel de quatro membros.
- O par da ligação C–O sai com o oxigênio como uma molécula de água neutra.
Perda de um próton β do anel
O hidrogenossulfato remove um hidrogênio de um carbono do anel vizinho ao cátion terciário, e esse par C–H se torna a ligação C=C. Remover um hidrogênio do anel, e não da metila, dá o alceno mais substituído, trissubstituído (Zaitsev).
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do hidrogenossulfato captura o hidrogênio β vizinho ao cátion.
- O par da ligação C–H se torna a ligação π C=C do anel e neutraliza o cátion.
1-Metilciclopenteno
Forma-se o 1-metilciclopenteno e o ácido sulfúrico é regenerado, então o ácido atua como catalisador. O anel cresceu de quatro para cinco carbonos porque migrar a ligação tensionada do anel foi mais fácil do que formar um carbocátion primário.
O que você vai praticar
Desenhe a protonação do (1-metilciclobutil)metanol, a migração da ligação do anel que expande o anel de quatro membros a um cátion ciclopentila terciário enquanto a água sai, e a perda de próton de Zaitsev que leva ao 1-metilciclopenteno.
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