Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Alceno principal do 2-metilbutan-2-ol em ácido quente
Condições: 2-Methylbutan-2-ol, concentrated H2SO4, heat.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual alceno é o produto principal?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 2-Metilbut-2-eno
Trissubstituído e mais estável: o produto de Zaitsev.
Esta não 2-Metilbut-1-eno
Dissubstituído e menos estável; forma-se apenas como produto minoritário.
Esta não 3-Metilbut-1-eno
Isso exige a ligação dupla na outra ponta da cadeia, longe do cátion; nenhum cátion se forma ali.
Solução explicada
O OH protonado sai como água, gerando um carbocátion terciário (E1). Em seguida, um hidrogênio β é removido de um carbono vizinho. Removê-lo do CH2 dá o alceno trissubstituído 2-metilbut-2-eno, o produto de Zaitsev, mais estável; removê-lo de uma metila dá o 2-metilbut-1-eno dissubstituído como produto minoritário.
O que você vai praticar
Preveja o alceno principal da desidratação catalisada por ácido de um álcool terciário usando a regra de Zaitsev.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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