Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Acetato de etila a partir de etanol e ácido acético com ácido
Condições: Ethanol (excess) and acetic acid, catalytic H2SO4, reflux.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Que produto orgânico se forma?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Acetato de etila
Esterificação de Fischer: o álcool se adiciona ao ácido protonado e há perda de água.
Esta não Éter dietílico
A formação de éter a partir do etanol exige cerca de 140 °C em ácido concentrado, sem um ácido carboxílico como parceiro.
Esta não Anidrido acético
Desidratar duas moléculas de ácido acético ao anidrido exige condições muito mais drásticas que um ácido catalítico.
Esta não Eteno
Desidratar etanol a eteno exige cerca de 170–180 °C em ácido concentrado.
Solução explicada
O catalisador ácido protona o oxigênio da carbonila do ácido acético, tornando seu carbono mais eletrofílico. O etanol se adiciona a esse carbono e gera um intermediário tetraédrico; transferências de próton e a perda de água então dão acetato de etila. Todas as etapas são reversíveis, então excesso de etanol ou a remoção da água desloca o equilíbrio para o éster. O oxigênio etoxila do éster vem do etanol, e a água leva embora o oxigênio do OH do ácido.
O que você vai praticar
Preveja o éster formado quando um álcool é aquecido com um ácido carboxílico e um catalisador ácido.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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