Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
cis- e trans-Cicloexano-1,2-diol a partir do cicloexeno
Condições: Start from cyclohexene; targets cis-cyclohexane-1,2-diol and trans-cyclohexane-1,2-diol.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual par de rotas dá o diol cis e o diol trans, nessa ordem?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta cis: OsO4 (cat.), NMO; trans: mCPBA, depois H3O+
A osmilação é uma adição syn; a abertura do epóxido pela água é anti.
Esta não cis: mCPBA, depois H3O+; trans: OsO4 (cat.), NMO
Isso troca os resultados: a rota do epóxido leva a uma adição anti.
Esta não cis: OsO4 (cat.), NMO; trans: KMnO4 diluído a frio, NaOH
O KMnO4 a frio também se adiciona por um éster cíclico, então também dá o diol cis.
Esta não cis: H2O, H2SO4; trans: BH3, depois H2O2, NaOH
Os dois adicionam apenas um OH, dando cicloexanol em vez de um diol.
Solução explicada
O OsO4 se adiciona a uma face do alceno em uma única etapa concertada, formando um éster ósmico cíclico; sua clivagem entrega os dois grupos OH na mesma face, dando o diol cis (o NMO reoxida o ósmio, então basta uma quantidade catalítica). O mCPBA primeiro forma um epóxido; em ácido aquoso, a água ataca o epóxido protonado pela face oposta à ligação C–O que se rompe, então os dois grupos OH ficam anti, dando o diol trans.
O que você vai praticar
Escolha os reagentes que dão o 1,2-diol cis ou o trans a partir do mesmo cicloalceno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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