Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Brometo de alila a partir do álcool alílico por SN2 com HBr
Condições: HBr (48% aq.), 0 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Protone o grupo hidroxila
O HBr protona o oxigênio do álcool, gerando um íon alquiloxônio. O hidróxido seria um péssimo grupo abandonador, mas a água neutra sai com facilidade.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da hidroxila captura o próton ácido do HBr.
- O par da ligação H–Br permanece no bromo, liberando o brometo para atuar como nucleófilo.
O brometo desloca a água
O carbono CH2 é primário e sem impedimento, então o brometo o ataca pelo lado oposto enquanto a água sai, em uma única etapa concertada. A ligação π vizinha se sobrepõe ao estado de transição SN2 e abaixa sua energia; por isso substratos alílicos reagem rápido mesmo a 0 °C.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo ataca o carbono CH2 no lado oposto à ligação C–O e forma a nova ligação C–Br.
- O par da ligação C–O vai para o oxigênio, que sai como uma molécula de água neutra.
Brometo de alila
Formam-se brometo de alila (3-bromoprop-1-eno) e água. Uma via SN1 pelo cátion alila daria aqui o mesmo produto, porque as duas extremidades desse cátion simétrico são carbonos CH2.
O que você vai praticar
Desenhe a conversão SN2 do álcool alílico em brometo de alila com HBr aquoso frio, desde o álcool protonado até o ataque do brometo pelo lado oposto.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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