Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
1-Cloro-1-metilcicloexano a partir do 1-metilcicloexanol
Condições: HCl (conc.), 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Faça da água o grupo abandonador
O oxigênio da hidroxila é protonado pelo HCl, o único ácido presente. Só o álcool protonado consegue perder uma molécula neutra estável.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da hidroxila se liga ao próton do HCl.
- O par da ligação H–Cl vai para o cloro, liberando cloreto.
Ionização ao cátion terciário do anel
A água sai do carbono do anel que carrega a metila. O cátion é terciário, então a ionização é rápida à temperatura ambiente e nenhum deslocamento pode melhorá-lo.
As setas curvas
- O par da ligação C–O do anel fica com o oxigênio, que sai como água.
O cloreto se adiciona ao cátion
O carbono catiônico sp2 é plano, então o cloreto pode se aproximar pela face de cima ou de baixo do anel. As duas faces dão o mesmo produto, pois o carbono não é estereocentro.
As setas curvas
- Um par isolado do cloreto forma a ligação C–Cl no carbono terciário do anel.
1-Cloro-1-metilcicloexano
Forma-se o cloreto terciário junto com água. Um álcool cíclico primário ou secundário exigiria ZnCl2 ou SOCl2, porque seu cátion é muito mais difícil de formar.
O que você vai praticar
Converta o 1-metilcicloexanol em 1-cloro-1-metilcicloexano com HCl concentrado, mostrando o íon oxônio e o carbocátion terciário do anel.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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