Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Allylic rearrangement with HBr
Condições: HBr
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
Protonate oxygen
HBr protonates the hydroxyl group so water can leave.
As setas curvas
- An oxygen lone pair takes the proton of HBr.
- The H–Br pair stays on bromine as bromide.
Ionize to an allylic cation
Water leaves from C2. The cation is secondary but also allylic, so the neighbouring π bond stabilizes it and ionization is easy.
As setas curvas
- The C–O pair leaves with oxygen as water.
The charge is shared by C2 and C4
Moving the π pair toward C2 draws a second contributor with the positive charge on the terminal carbon C4. Both ends of the allyl unit are electrophilic.
As setas curvas
- The C=C π pair shifts toward C2, moving the positive charge to C4.
Which end?
Bromide can bond at C2 or C4.
Bromide bonds at the primary end
Bromide adds to C4 of the contributor that places the charge there. The new C2=C3 double bond takes the less crowded E geometry.
As setas curvas
- A bromide lone pair forms the C–Br bond at C4.
(E)-1-Bromobut-2-ene
The allylic bromide has its bromine on the carbon at the opposite end from where the OH started: an allylic transposition.
O que você vai praticar
Show how the allyl cation from but-3-en-2-ol is trapped by bromide at the far end to give (E)-1-bromobut-2-ene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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