Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
2-Bromo-2-metilbutano a partir do álcool neopentílico e HBr
Condições: HBr (conc.), Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protone o grupo hidroxila
O HBr, o ácido mais forte presente, protona o oxigênio da hidroxila. Isso transforma o hidróxido, um grupo abandonador ruim, em água neutra.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio captura o próton do HBr.
- O par da ligação H–Br permanece no bromo, que se torna brometo.
Deslocamento de metila enquanto a água sai
Um carbocátion primário é instável demais para se formar sozinho, e o volumoso grupo terc-butila bloqueia o ataque SN2 pelo lado oposto. Em vez disso, uma metila do carbono quaternário vizinho migra enquanto a ligação C–O se rompe, de modo que a carga positiva surge diretamente em um carbono terciário.
As setas curvas
- O par da ligação C–CH3 leva uma metila até o carbono do CH2, atacando-o pelo lado oposto ao da água que sai.
- O par da ligação C–O sai com o oxigênio como uma molécula de água neutra.
O brometo captura o cátion terciário
O brometo se adiciona ao cátion terc-amila plano. O bromo termina no carbono vizinho àquele que carregava o OH, a marca de um rearranjo.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo forma a nova ligação C–Br no carbono catiônico terciário.
2-Bromo-2-metilbutano
O produto é o brometo terciário rearranjado, e não se forma 1-bromo-2,2-dimetilpropano. Para manter o esqueleto neopentílico seria preciso uma rota sem cátion, e mesmo assim a SN2 nesse carbono impedido é muito lenta.
O que você vai praticar
Mostre por que o álcool neopentílico com HBr quente dá 2-bromo-2-metilbutano: uma metila migra enquanto a água sai, então nunca se forma um cátion primário.
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