Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Primary alcohol to primary bromide with HBr
Condições: HBr, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protonate oxygen
The strong acid converts the poor leaving group OH into an oxonium ion that can lose neutral water.
As setas curvas
- A lone pair on oxygen takes the proton of HBr.
- The H–Br pair stays on bromine as bromide.
Which pathway?
The carbon bearing oxygen is primary.
Backside displacement
Bromide attacks the CH2 opposite the C–O bond; the C–Br bond forms as the C–O bond breaks. Heat is needed because this primary SN2 on a neutral-leaving-group substrate is slow.
As setas curvas
- A bromide lone pair bonds to C1 from the back side.
- The C–O pair stays on oxygen, which leaves as water.
1-Bromobutane
No carbocation ever forms, so the chain is not rearranged and the bromine sits on the original carbinol carbon.
O que você vai praticar
Show why a primary alcohol reacts with hot HBr by protonation followed by one-step backside displacement of water (butan-1-ol).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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